Về sự sáng tạo của Lương Thế Vinh hồi nhỏ, có giai thoại kể rằng một lần trong lúc đang chơi đùa với các bạn, có một quả bưởi lăn xuống một hố hẹp và sâu, tưởng như không lấy lên được. Lương Thế Vinh đã nghĩ ra cách lấy bưởi lên bằng việc đổ nước vào hố và lợi dụng việc bưởi nổi trên nước để lấy lại quả bưởi.

Về phong cách học tập của Lương Thế Vinh, có giai thoại so sánh ông với Quách Đình Bảo cũng là người nổi tiếng về thông minh, học giỏi ở vùng Sơn Nam (Ngày nay thuộc Thái Bình và Nam Định). Khi sắp đến kỳ thi của triều đình, Quách Đình Bảo thì ngày đêm dùi mài kinh sử quên ngủ, quên ăn; còn Vinh thì thư giãn, thả diều cùng bạn bè. Kì thi đó Quách Đình Bảo đỗ đầu nhưng đến khoa thi Đình (kì thi Quốc gia) Quý Mùi năm Quang Thuận thứ tư, đời vua Lê Thánh Tông (1463) Lương Thế Vinh đỗ trạng nguyên (đỗ đầu), Quách Đình Bảo chỉ đỗ thám hoa (đỗ thứ 3).

Sự sáng tạo khoa học của Lương Thế Vinh được truyền khẩu qua câu chuyện ông tiếp đón sứ nhà Minh là Chu Hy. Hy đã nghe nói về Lương Thế Vinh, không những nổi tiếng về văn chương, âm nhạc mà còn tinh thông toán học, nên thách đố Vinh cân một con voi. Lương Thế Vinh đưa voi lên một chiếc thuyền rồi đánh dấu mép nước bên thuyền, sau đó dắt voi lên. Tiếp theo, ông ra lệnh đổ đá hộc xuống thuyền, cho đến lúc thuyền chìm xuống đến đúng dấu cũ. Việc còn lại là đưa từng viên đá lên cân và cộng kết quả. Chu Hy thán phục ông nhưng tiếp tục đố ông đo bề dày của một tờ giấy xé ra từ một quyển sách. Khi nghe ông nói chỉ cần đo bề dày cả cuốn sách rồi chia đều cho số tờ là ra ngay kết quả, Chu Hy ngửa mặt lên trời than: "Nước Nam quả có lắm người tài !". Lương Thế Vinh đáp lại rằng người nghĩ ra cách cân voi thật sự là Tào Xung, con của Tào Tháo. Điều này càng khiến cho sứ giả hổ thẹn vì chưa thuộc sử nước nhà.